Diest était un comté de l'Empire carolingien. La ville doit son essor à sa situation privilégiée: Diest était située le long de la route commerciale Bruges-Cologne et sur la rivière Démer.
Dans une boucle formée par le Démer, Diest est une petite ville entourée d'une forte ceinture de remparts, en partie conservée.
En 1229, Diest a reçu les privilèges urbains du duc Henri Ier de Brabant.
Aux xive et xve siècles, les habitants vivaient dans une grande prospérité en raison d'un marché agricole animé, des marchés de céréales et de bétail, mais principalement à cause de l'industrie du drap et du commerce. Le tissu de Diest était en vente sur presque tous les principaux marchés d'Europe occidentale.
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